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Cabrera comenzó como caddie. Sus amigos, que eran la mayoría más grandes que él, eran caddies en el Córdoba Golf Club y le propusieron que los acompañara. Se dijo a si mismo: “Voy a ver de qué se trata”. En ese entonces tenía diez años, y luego de esa experiencia se entusiasmó.

Los caddies tuvieron la oportunidad de jugar en Argentina y Cabrera pronto surgió como una de las jóvenes promesas de la zona. Cuando, a la edad de 18 terminó sexto en el prestigioso Abierto del Centro en Córdoba, se dio cuenta de que quería pasar la vida jugando a este deporte.

Después de unos años de jugar como podía, y con la ayuda de algunos socios del club fue compitiendo dentro y fuera del país con buenos resultados.
En 1996 y con la ayuda económica de Eduardo Romero, reconocido jugador del tour de veteranos de los Estados Unidos, logró la tarjeta para jugar en el tour europeo en el que recién en el 2001, año en el que el Abierto de la Argentina formó parte del tour del Viejo Continente, ganó su primer gran torneo.

Se unió al Tour Europeo PGA in 1996.

Victorias internacionales del Calendario del Tour Europeo:

. Abierto de Argentina 2001

. Benson and Hedges International Open 2002

. BMW Championship 2005
Lo más destacado de su carrera:

Único jugador argentino en la historia del golf en ocupar un lugar entre los Top Ten del Ranking Mundial de Golf.

Único argentino en ocupar un lugar en el equipo Internacional que enfrenta cada dos años al combinado estadounidense. En 2005, participó de la President´s Cup en Estados Unidos donde su actuación fue excepcional y en el mismo año terminó en la 5ta posición del Orden de Mérito del Tour Europeo en 2005. En 2006 finalizó en la 12º posición del Ranking Mundial de Golf.
En 2007 también fue parte de la President’s Cup jugada en Canadá.

. Estableció junto a Ricardo González (Foursomes) un record de 61 golpes en el WGC-Algarve World Cup 2005 en Portugal en Victoria Clube de Golfe, Vilamoura.

. Terminó segundo detrás de Tiger Woods y David Duval en el WGC World Cup junto a Eduardo Romero.

. Representó a Argentina en el torneo The Alfred Dunhill Cup en 1997 (ganó todos sus match), también en 1998 y 2000.

En Argentina:

1991: Gran Premio San Diego (San Diego C. C.).
1992: Torneo Norpatagónico (C. de G. Palihue, Bahía Blanca) .
1994: Gran Premio Villa Gesell (Villa Gesell G. C.), Abierto del Sur (Mar del Plata G. C.), Abierto del Centro (CGC), Gran Premio Náutico Hacoaj (Buenos Aires).
1995: Abierto del Litoral (Rosario G. C.).
1996: Abierto del Sur (Mar del Plata G. C.).
1997: Abierto del Centro (CGC).
1998: Campeonato Argentino de Profesionales (Club Mar del Plata-Los Acantilados).
1999: Torneo de Maestros (Olivos G. C.).
2000: Abierto del Centro (CGC), Llao Llao Classic (match play, Bariloche).
2001: Abierto de la República Argentina (Jockey Club de San Isidro), Abierto del Centro (CGC), Torneo de Maestros (Olivos G. C.).
2002: Campeonato Argentino de Profesionales (Pilar G. C., compartido con Gustavo Rojas), Abierto de la República (Hurlingham)
2004: Abierto del Sur (Mar del Plata G. C.), Abierto del Norte (Jockey Club de Tucumán).
2005: Abierto del Centro (CGC), Abierto del Norte (Jockey Club de Tucumán), Torneo de Maestros (Olivos G. C.).
2006: Abierto del Centro (CGC).
2007: Abierto del Centro (CGC), Torneo de Maestros (Olivos G. C.).

(*) CGC: Córdoba Golf Club

En América del Sur (7):

1995: Abierto Internacional de Hato Grande (Hato Grande Golf & Tennis Country Club, Bogotá, Colombia), Abierto de Paraguay (Asunción G. C.).
1996: Abierto de Granadilla (Granadilla C. C., Chile), Abierto de Viña del Mar (Los Leones, Chile), Volvo Masters de América Latina (San Pablo, Brasil)
1998: Abierto de Brasil.
1999: Abierto de Brasil.

En Europa (2):

2002: Torneo Benson & Hedges Internacional Open (The De Vere Belfry, Inglaterra)
2005: BMW PGA Championship (Wentworth Club, Inglaterra)

En Norteamérica (2):

2007: US Open (Oakmont C.C., USA)
2007: Grand Slam of Golf (Mid Ocean Club, Bermuda)